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论有机锌试剂在有机合成中的应用

发布日期:2018-05-10 作者:上海振贵 点击:

有机锌试剂是最早发视的有机金属试剂之一。由于有机锌试剂反应活性较低使其具备良好的功能,固兼容性很高的化学学区域和立体选择性等优点,此

外,有机锌试剂可以和许多过渡金属盐或配合物发生金属交换反应得到活性高的有机过渡金属试剂,可与多种亲电试剂反应。


本论文主要研究了有机锌试剂在延长和C-C键【1,2】迁移反应中的应用。此外,还研究了1,2-二取代环丙醇在各种条件下的开环反应。


有机锌,有机锌试剂


本论文共分五章。


第一章:有机锌试剂的制备及其在有机合成的应用


首先对机试和的发展件了要的个然后主要育能面化有机锌试剂的制备及其在有机合成中的应用作了详细的综述。


第二章:研究了有机锌试剂在-二雨的扩环和碳链延长反应中的应用

本章研究了有机锌试剂FCO2C促进的p-二发生扩环和碳链延长的反应,以中等偏上的产率得到碳链延长的r一二酮。在过量的混合有机锌试剂条件下,β-二酮能够发生碳链延长/环丙烷化反应,高产率和立体专一性地得到trans-1,2-二取代的环丙醇。同时,我们还研究了取代基团的电子效应和位阻效应对反应产率和区域选择性的影响.


第三章:研究了有机试剂在α-溴代酮ALdol缩合和C-C使键【1,2】迁移反应中的应用


本章开发出一种以a-溴代酮为原料,在Furukawa试剂 EtZnCH2I作用下制备β-二酮的新方法。在温和的实验下,芳香的α-溴代甲基酮可以很好的转化为β-二酮的新方法。该反应是通过a-溴代酮的Reformatsky型反应和C-C键迁移进行的。对于脂防的a-溴代酮,根据反应底物的不同,分别以中等产率得到2,4-二取代的吹喃和1,2-二取代的环丙醇,其立体化学是cis一构型,根据实验结果,我们提出了该反应的可能机理。


第四章:报道了Et2Zn在β-溴代醇 Semipinacol重排反应中的应用


本章详细地研究了Et2Zn促进的-溴代醇 Semipinacol重排生成羰基化合物该反应,有以下优点,反应条件温和、转化率高、功能用的兼容性和低于化学计量的反应试剂等。


第五章:研究了1,2二取代环丙醇在铜盐、酸以及碱作用下的开环反应


本章详细地研究了由β-二制备的1,2二取代环丙醇在硝酸铜、对甲苯磺酸以及氢氧化钠作用下的开环反应。


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